В конце XIV в. по инициативе Звенигородского князя Юрия Дмитриевича преподобный Савва Сторожевский основывает на горе Сторожи, в двух километрах к западу от крепости Звенигорода и недалеко от впадения р. Разводни (Разварни, Сторожки) в р. Москву монастырь в честь Рождества Богородицы – еще один памятник победе на Куликовом поле – величайшему событию правления отца Юрия – князя Дмитрия Ивановича Донского.
Преподобный Савва – ученик преподобного Сергия Радонежского. К сожалению, основные сведения о нем мы можем получить исключительно из поздних источников – Жития самого Саввы, составленного в сер. XVI в. иноком Маркелом, и Жития Никона Радонежского (редакция сер. XVI в.). Согласно последнему источнику, прп. Сергий Радонежский перед своей кончиной возложил на Никона попечение о братии основанного им монастыря, но Никон по прошествии некоторого времени оставил руководство монастырем и ушел в затвор, после чего братия избирает «единого от ученикъ святаго, мужа, в добродѣтелехъ сияюща, Саву именемъ, и того возведоша на игуменство» в Троицком монастыре. Савва «добрѣ пасяше порученное ему стадо…, шестому же лѣту съвръшившуся, и тъй паству остави». Автор Жития Саввы повторяет этот сюжет, добавляя, что в игуменство Саввы в Троицком монастыре к нему пришел звенигородский князь Юрий, который являлся его духовным чадом, и пригласил его для основания монастыря «во отечестве его близ Звениграда, идеже есть место, зовоми Сторожи». Савва внял Юрию, пришел на Сторожи, и после горячей молитвы перед иконой Пресвятой Богородицы, поселился здесь и воздвиг деревянную церковь в честь Рождества Богородицы, а также небольшую келью.Когда возле Саввы собралась братия, для нее были построены дополнительные кельи.
Первые источники, в которых упоминается Сторожевский монастырь и его основатель, – две грамоты кн. Юрия Дмитриевича о земельных пожалованиях монастырю [1402–1403] и 1404 гг. Но Савва упоминается также в грамоте на селище Суховерковское, написанной ок. 1462–69 гг. В ней сообщается, что селище дал 50 лет назад (т.е. в 1412–19 гг.) «Пречистой в дом игумену Саве Захар Суховерков». Однако первый историк Саввина монастыря С. К. Смирнов посчитал, что в данном документе говорится уже о другом игумене Савве и предложил для датировки кончины основателя монастыря 1407 г., заимствованный им из документакон. XVI – нач. XVII в., однако утверждение этого позднего источника ставит под сомнение тем, что полстолетием ранее Маркелл, автор Жития Саввы, уклонялся от точной датировки кончины святого.
Согласно Житию, составленному Маркеллу, князь Юрий построил в обители каменную соборную церковь, которая сохранилась до нашего времени. Источники о ее постройке отсутствуют, и для датировки постройки исследователи пользуются периодом между 1405 и 1430-ми гг., при этом в последнее время преобладает датировка 1410-ми гг.
Первое и единственное упоминание монастыря в летописях под 1432 г. связано с посещением кн. Юрием Дмитриевичем престольного праздника обители перед походом в Орду. После смерти Юрия монастырь фигурирует в жалованных грамотах великих князей Московских Василия II и Ивана III, удельных князей Василия Ярославовича, Андрея Васильевича Большого, Юрия Иванович, владевших Звенигородом.
Местное почитание прп. Саввы начинается через некоторое время после его кончины, о чем свидетельствует написание ок. 1490 г. игуменом монастыря Дионисием первого образа преподобного, от которого пошли многочисленные исцеления. Общецерковная канонизация прп. Саввы состоялась на Первом Макарьевском соборе 1547 г. С этим событием связывают пристройку к Рождественскому собору Саввинского придела – первой церкви в честь святого. В конце 1540-х иноком Маркелом, позднее игуменом Хутынского мон., составляется житие и, вероятно, служба прп. Савве.