Точная дата возникновения Звенигорода нам не известна. Согласно археологическим данным говорить о Звенигороде как о городе или как о неком протогородском поселении принято начиная с середины XII в. Именно этим временем датируется начало формирования культурного слоя первых поселений на территории Звенигородского кремля (Городка), на окружающих его холмах-посадах, а также в заречной слободе. На Городке ранний культурный слой характеризуется находками гончарной керамики «курганного типа», бронзовых украшений, стеклянных браслетов и бус XII–XIII вв., пряслиц из розового шифера, месторождения которого находились около г. Овруча – удельного центра Киевской земли. Большинство из этих предметов не относятся к местному производству, они были привезены из других регионов, и данный факт может свидетельствовать о бурном развитии торговли в рассматриваемый период.

Другую характеристику города помогает выявить этимология: город – это огороженное, укрепленное место. В Звенигороде археологами было выявлено два этапа строительства крепостных сооружений кремля – домонгольский и рубежа XIV–XV вв. На первом этапе мы можем говорить о существовании княжеской крепости, на втором – о полноценном городе – административном центре региона. Такой статус подтверждается духовной грамотой 1359 г. князя Ивана Ивановича Красного, в которой Звенигород предстает как административный центр, в котором ведаются все относившиеся к нему волости, села, борти, оброчники, мыт и другие пошлины.

В XIV в. Звенигород упоминается в духовных грамотах представителей московского великокняжеского дома: князя Ивана Калиты (1336 и 1339 гг.), Ивана Красного (1359 г.), Дмитрия Донского (1372 и 1389 гг.). Согласно этим грамотам можно проследить хронологию управления Звенигородом и уделом представителями московской великокняжеской династии. В 1339 г. Звенигород завещается князем Иваном Калитой своему второму сыну Ивану Ивановичу Красному. После смерти в 1353 г. старшего брата Симеона князь Иван становится великим князем и лишь незадолго до смерти по духовной грамоте 1359 г. завещает Звенигород своему второму малолетнему сыну Ивану. В октябре 1364 г. князь Иван скончался от морового поветрия, и удел перешел в управление к старшему брату – великому князю Димитрию Ивановичу, который владеет им вплоть до своей смерти в 1389 г