План не нарушал главных городских акцентов, расставленных в старину в крепости и в монастыре, и еще дальше уводил от них основное жилое пространство города на восток. Вместо спонтанных улиц планом были вычерчены правильные перпендикуляры линий, до сих пор сохраняющиеся в сетке улиц современного Звенигорода.

Девятнадцатый век четко определил визуальную среду города и сформировал его тихий и уютный характер, полностью унаследованный веком двадцатым. Непритязательные и скромные, но необыкновенно теплые по своему настроению сооружения этого столетия гармонируют до сих пор с великими памятниками прошлого. Звенигород XIX, а затем и ХХ столетия визуально небросок и неизящен, он не пытается спорить с шедеврами своей древности. Он словно намеренно умаляется, чтобы подчеркнуть их основную ценность.

Большинство построек Звенигорода, оставшееся в наследие от конца XIX века, преимущественно небольшие одноэтажные деревянные домики, украшенные типичными и одновременно не повторяющими друг друга резными наличниками. К началу ХХ века в Звенигороде едва набирается дюжина двухэтажных каменных домов.

Именно такой Звенигород стал прототипом для многочисленных рассказов А. П. Чехова, который неоднократно с 1881 по 1887 год приезжал сюда, заменяя в Звенигородской земской больнице своего друга врача Сергея Успенского. Известно девять приездов молодого писателя в Звенигород. В городе у него было множество друзей и знакомых. В последний раз Антон Павлович посетил Звенигород незадолго до смерти, в 1903 году.

Неброский и, можно даже сказать, сельский пейзаж Звенигорода привлекал во второй половине XIX – начале ХХ века множество русских художников. Особенную популярность получила Саввинская слобода – своеобразная городская окраина, расположившаяся к юго-западу от Саввина монастыря. Она попала на картины Алексея Саврасова, Льва Каменева (этот художник провел в слободе свои последние годы, в ней умер и был похоронен близ Никольского храма), Исаака Левитана, Василия Переплетчикова, Алексея Степанова, Софьи Кувшинниковой, Константина Крыжицкого, Константина Коровина, Мануила Аладжалова, Николая Элерта, Николая Крымова и других.

В нескольких километрах от Саввинской слободы расположена деревня Дютьково, недавно вошедшая в черту города. В ее тишине черпал вдохновение Сергей Танеев. Каждое лето, начиная с 1908 года, он снимал здесь дачу, а в 1915 году именно в Дютькове известный композитор скончался. Сейчас в деревне открыт один из самых уютных музеев, хранящий память о композиторе и многих других музыкантах, которые также были дютьковскими дачниками.

В начале XX века на Верхнем посаде обосновалась еще одно семейство – Мясиных. Федор Афанасьевич Мясин служил валторнистом в оркестре Малого театра, а его супруга Евгения Николаевна пела в хоре Большого театра. Но самым ярким представителем Мясинской династии без всякого сомнения, является младший сын Федора Афанасьевича всемирно известный хореограф Леонид Федорович Мясин (1896–1978). Свои юношеские годы он также провел в Звенигороде.

В 1913 году в Саввино-Сторожевский монастырь приезжал с семейством всемирно известный певец Федор Шаляпин. Это общеизвестный факт. Но по недавно открытым документам стало известно, что певец приезжал в Звенигород еще раз и давал концерт в здании Звенигородской земской управы на Почтовой улице.