Хронологические рамки этого периода можно определить первыми упоминаниями названия города в духовных грамотах представителей московского великокняжеского дома: двух – князя Ивана Калиты (1330-е годы), одной – Ивана Красного (1359 год) и двух – Дмитрия Донского (1372 и 1389 годов). Первое, на что обращают внимание ученые при рассмотрении этих источников, – то, что Звенигород в них предстает как центр удельного княжества, упоминаемый вслед за Москвой. Каждым из великих князей он завещается второму по старшинству сыну. Настоящий факт позволяет полагать, что тогда Звенигород уже был сложившимся городом. 

К этому же периоду духовных грамот относится и первое упоминание Звенигорода в летописном своде. Правда, связано оно с печальным событием. 1382 годом датируется разорение и сожжение Москвы ханом Тохтамышем. Вместе с этим сообщается, что ханские полки также «ходишя къ Звенигороду…».