Монастырь основан в 1398 году монахом Саввой, учеником преподобного Сергия Радонежского, по просьбе и при поддержке звенигородского князя Юрия Дмитриевича. Вначале была выстроена деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы. Её расположили на высокой горе Стороже, в виду Москвы-реки — основного транспортного пути на запад из Москвы в то время, у устья речки Розвадни, позже названной Сторожкой. Для уединения Савва ископал пещерку, в которой проводил время в молитве